Bolgheri è posto su un piccolo rialto ubicato al termine del famoso viale di cipressi che parte da San Guido; tutt'intorno il paese è circondato da boschi ricchi di tipica vegetazione mediterranea e da una pianura ben coltivata. Si collega a Castagneto, del cui comune fa parte, attraverso la "Via Bolgherese", uno stupendo viale divenuto ormai noto come la "Strada del vino" per le pregiate qualità che qui si producono. All'antico borgo medievale si accede attraversando il monumentale arco del castello.

All'interno, sulle strette viuzze e piazzette che rievocano atmosfere di altri tempi, si affacciano piccole "botteghe" dove si possono ancora trovare i prodotti tipici della zona e dove si possono gustare le semplici specialità locali. Tra il 1838 e il 1848 Bolgheri ospitò Giosuè Carducci, che con i suoi versi contribuì a far conoscere Bolgheri e i suoi dintorni nel mondo.

Castagneto Carducci presenta un campionario pressoché completo di ambienti naturali ed umani: la marina con il litorale sabbioso e le pinete costiere; le zone palustri ricordo dell'antica Maremma; la campagna costellata di ville, poderi, case coloniche; le colline dalle forme e dai colori tipicamente toscani; i piccoli borghi che custodiscono gelosamente palazzi, vicoli e angoli caratteristici; i paesaggi quasi senza fine che si perdono oltre il mare fino alle isole dell'Arcipelago Toscano.

Intorno al Castello dei Conti Della Gherardesca si è sviluppato il centro urbano secondo uno schema di anelli concentrici che danno vita ad un sistema di strade, vicoli, piazzette in cui è piacevole aggirarsi alla scoperta di segni e testimonianze del passato che riaffiorano con immutata bellezza agli occhi del visitatore attento.

Centro del paese è la via Vittorio Emanuele, che termina su Piazza del Popolo, dietro alla quale si apre una terrazza naturale il cui nome, Piazzale Belvedere, già annuncia il paesaggio che si estende ai suoi piedi.